Sjaak de Piraat is al vele jaren een veel geziene gast op evenementen, bedrijfsfeesten, winkelcentra en kinderfeestjes. Maar wie gaat er eigenlijk schuil achter het karakter van Sjaak de Piraat?
Sjaak de Piraat luistert in het dagelijks leven naar de naam Jerry van Dodewaard, is geboren in het Zuid-Hollandse Dordrecht en heeft vrijwel zijn hele leven gewoond in het naastgelegen Zwijndrecht.
In de kleuterklas kwam Jerry voor het eerst in aanraking met de goochelkunst via een geleende goochelset van de speel-o-theek. Vanaf dat moment heeft goochelen altijd wel een rol gehad in Jerry's leven. Sterker nog: met die goocheldoos van de Speel-O-Theek gaf Jerry zijn allereerste goochelshow voor de gehele school.
Magie heeft dus al van jongs af aan een rol gehad in Jerry's leven, maar ook creativiteit was bij Jerry zeer sterk aanwezig. Weinig verrassend dus dat Jerry uitblonk in met name handvaardigheid en (later) techniek.
Op de middelbare school waar Jerry heen ging was er naast de gebruikelijke basketballen ook een eenwieler aanwezig in de gymzaal. Waar alle andere jongens en meiden zich richten op de ballen, was Jerry steevast te vinden met de eenwieler bij het klimrek... totdat hij het onder de knie had en zo de sporthal door croste. Op dat moment heeft Jerry zelf een eenwieler aangeschaft van het geld dat hij verdiende met zijn krantenwijk (toendertijd veel duurder en niet zo eenvoudig aan te komen als vandaag de dag)
Jongleren was ook al snel een fascinatie, dit heeft Jerry zichzelf meester gemaakt door een boek te lenen in de plaatselijke bibliotheek en begon zo met oefenen. Ook is Jerry op die manier begonnen met ballonvouwen.
Toen begonnen langzaamaan de optredens: Jerry ging als nar verkleed jongleren op een braderie in Dordrecht. Daar werd hij benaderd door een organisator van een andere markt, daar kwam hij weer iemand tegen en zo ging het balletje rollen.
Op een gegeven moment kwam Jerry iemand tegen die ene clownsduo wilde vormen met hem. Enkele maanden later was het eerste optreden van zijn alter ego, Clown Zassie, een feit. Als clownsduo Massie en Zassie ging hij met zijn collega heel zuid-holland door: kinderfeestjes, braderieën en winkelcentra.
Tot er ineens een email kwam van een Artiestenbureau vanuit Denemarken: DFDS Seaways was op zoek naar een nieuwe, Nederlands en Engels sprekende entertainer, of ze (als duo) interesse hadden. Dat hadden ze wel!
Na een kennismakingstocht begon het duo aan een nieuw avontuur: dagelijks kindervermaak op de ferry tussen Ijmuiden en Newcastle. Eerst als clown, later als piraat.
Doordat de twee entertainers elkaar deden afwisselen was Jerry als 18 jarige entertainer geheel op zichzelf aangewezen: ideaal om sterker te worden in je spel en inzicht. Jerry heeft hier dan ook heel veel ervaringen op gedaan waar hij vandaag de dag nog steeds profijt van heeft. Zo kan
Jerry zijn volledige repertoire ook probleemloos in het (niet van echt te onderscheiden) Engels doen en zelfs Nederlands en Engels dwars door elkaar!
Na een tijd aan boord het programma te hebben gedaan als clown werd er vanuit DFDS 
gevraagd of het niet als piraat kon. Hier is langzaam maar zeker het karakter van Sjaak de Piraat ontstaat zoals dat vandaag de dag bestaat.
Na verloop van tijd en de komst van de Pirates of the Caribbean films en later ook Piet Piraat werd de vraag naar een goede piraat steeds groter en zo ging Jerry ook buiten het schip steeds meer actief aan het werk als Sjaak de Piraat.
Inmiddels heeft Sjaak de Piraat zich echt ontwikkeld als een van de leukste en vaardigste
piraten die Nederland rijk is.
